El suizo no se aclimató a la pista de Toronto, ya que desde que perdió la final en Wimbledon no había disputado ningún partido por lo que parecía que estaba perdido en la pista, y eso lo aprovechó el ganador de Indianápolis para darle la vuelta a un encuentro que comenzó ganando el suizo el primer set.
Nadie se podía esperar que Roger Federer iba a caer contra Simons después de ganar cómodamente el primer set por 6-2, gran culpa fue del francés que no pillaba el saque y los cedía con gran facilidad, aunque después de este set la cosa cambió y los saques comenzaron a entrar, hasta tal punto que desesperó al número uno del mundo que cedió por 7-5 y 6-4.
Con esta derrota, sumada a la victoria de Nadal, el número uno se aprieta considerablemente y cada vez se ve más factible derrocar a Roger Federer de la posición que más le gusta.
