A mediados de 1577, el pintor El Greco, recién llegado a España, recibió dos encargos que marcarían un hito en su carrera artística: la creación de «El Expolio» para la catedral de Toledo y la elaboración de tres retablos para el monasterio de monjas cistercienses de Santo Domingo el Antiguo, uno de los más antiguos de la ciudad. Este último proyecto incluyó una notable estructura retablística que, a día de hoy, presenta sus lienzos dispersos, así como dos altares laterales.
La obra más destacada de este retablo es «La Asunción», en la que se ilustra la ascensión de la Virgen María acompañada de un grupo de ángeles. En esta pintura, María se encuentra sobre un creciente de luna, elevándose sobre una tumba abierta rodeada de apóstoles que transmiten una profunda calma con gestos serenos. Se cree que «La Asunción» fue la primera obra que El Greco pintó para este monasterio, y notablemente, la única en la que incluye una fecha: 1577, año de su llegada a España.
Esta obra, que formó parte del convento de Santo Domingo el Antiguo en Toledo, atrajo la atención del infante Sebastián Gabriel. Este encargado solicitó a Valeriano Salvatierra que se ocupase de la adquisición del lienzo, que se realizó en condiciones de total discreción debido a su elevado valor, costando 14.000 reales, el 13 de agosto de 1830. Para sustituir la pintura en el retablo, se encargó una copia a Luis Ferrant y Carlos Luis de Ribera, que tuvo un coste de 8.000 reales. Sin embargo, en 1836, la colección del infante fue confiscada por el gobierno y más tarde depositada en el recién fundado Museo de la Trinidad.
Después de recuperar sus bienes en 1859, Sebastián Gabriel trasladó su colección a su exilio en Pau, Francia. Al fallecer en 1875, su viuda, la infanta María Cristina de Borbón, heredó la colección. En 1902, tras su muerte, los herederos prestaron «La Asunción» al Museo del Prado entre 1902 y 1904. Posteriormente, la obra fue adquirida por el marchante parisino Paul Durand-Ruel, con fondos proporcionados por H. O. Havemeyer, gracias a la mediación de la pintora estadounidense Mary Cassatt. Finalmente, en 1906, «La Asunción» fue vendida al Art Institute de Chicago, donde permanece actualmente. Esta obra, además de ser un símbolo del talento de El Greco, ha recorrido un fascinante camino a lo largo de los siglos, reflejando la historia de la pintura y la herencia cultural española.
